Sidney Dawes est bien connu pour les efforts qu’il a consacrés sur de nombreuses années pour développer le ski au Canada. Sa grande passion pour le ski alpin a commencé avant la Deuxième Guerre mondiale sur les pistes du parc du Mont-Royal à Montréal et en 1920 dans les montagnes des Laurentides. Sidney a été un des premiers membres du Red Birds Ski Club à Montréal, fondé en 1928, et président de l’Association canadienne de ski amateur en 1944 et de l’Association olympique canadienne en 1946. En 1947, il est devenu membre du Comité international olympique (CIO) et a été représentant du Canada au CIO durant les années 1950 et 1960.

Sidney a joué un rôle crucial pour établir London Mountain, plus tard renommée Whistler Mountain, comme site de ski internationalement reconnu. Même si Sidney avait identifié ce site pour une candidature aux Jeux olympiques de 1968, Whistler Mountain n’a eu l’occasion de présenter les Jeux olympiques d’hiver qu’en 2010.