Louis Rubenstein grandit à Montréal à une époque où la ville est le foyer du sport organisé au Canada. Vers la fin du XIXe siècle, la popularité du Carnaval d’hiver de Montréal fait grimper la notoriété de nombreux sports sur glace différents. Louis Rubenstein se met au patinage artistique (ou « de fantaisie ») et en 1878, à l’âge de 17 ans, remporte le championnat de Montréal. Il excelle dans les figures de précision, lesquelles doivent être tracées et retracées, qui caractérisent la discipline à ce moment-là. Il provient aussi d’une famille montréalaise de classe moyenne dont l’entreprise manufacturière lui fournit temps et ressources pour s’entraîner et se rendre aux compétitions. En 1883, il gagne la palme au Championnat national en patinage artistique à la patinoire Victoria de Montréal et conserve son titre pendant sept années. Pendant ce temps, il se fait une renommée à l’extérieur de Montréal pour ses prouesses et en 1884 et 1885, est invité à donner des démonstrations et à concourir dans l’Est du Canada. Il s’aventure plus loin et s’empare des Championnats américains en patinage artistique de 1888 et de 1889. En 1889, le St. Petersburg Skating Club annonce qu’il va tenir un Championnat du Monde en 1890 pour célébrer son 25e Anniversaire. Louis est sélectionné par l’Association canadienne de patinage amateur, basée à Montréal, pour représenter le Canada à l’événement. En janvier 1890, il se dirige vers New York et sa participation transatlantique et s’embarque sur un voyage de deux mois et demi. En Russie, il découvre qu’il devra patiner sur une glace extérieure plus dure que celle à laquelle il est habitué à Montréal, et qu’il devra effectuer des acrobaties en plus des figures de précision qui sont sa spécialité. Mais le plus grand obstacle auquel il doit faire face est peut-être l’antisémitisme du régime tsariste russe. Son séjour à St. Petersburg est interrompu par de nombreuses visites à la police, et c’est seulement grâce à l’intervention de l’ambassadeur Britannique que Louis peut rester et concourir. Et il aura bien fait d’y rester. Il remporte deux des trois phases de la compétition et rentre au Canada avec le titre de Champion du Monde en patinage artistique. Il termine à égalité en troisième place aux Championnats de patinage artistique des États-Unis en 1891 avant d’abandonner la compétition en 1892. Il aura aussi été actif dans d’autres disciplines, dont le cyclisme, le bowling, le billard et le curling et, une fois la compétition terminée, il entreprend une carrière de près de quarante ans en administration sportive. En 1895, il est élu président de la Fédération canadienne de quilles et nommé secrétaire honoraire de l’Association canadienne de patinage amateur. C’est en cette dernière qualité qu’il organise les Championnats du Monde de patinage de vitesse à Montréal en 1897. En 1899, il est nommé président de la Canadian Wheelman’s Association, un titre qu’il conserve pendant dix-huit ans, et organise le Carnaval Universel du cyclisme à Montréal en 1899. Louis Rubenstein sera un personnage éminent sur la scène des affaires publiques de Montréal tout au long de sa vie, assurant la présidence de la Montréal Amateur Athletic Association et de la Young Man’s Hebrew Association, tout en servant le quartier Saint-Louis de Montréal en tant que conseiller municipal.