Pour Ron Stewart, son brillant avenir au football devient évident quand il attrape une passe qui assure la victoire aux finales scolaires de sa première année à la Riverdale Collegiate Institute de Toronto. Il est un joueur exceptionnel à l’Université Queen’s de 1953 à 1957, où il est le premier à remporter le Trophée John Evans du joueur le plus utile à trois reprises. À l’obtention de son diplôme, il est le quatrième marqueur de l’histoire de Queen’s, brisant plusieurs des records établis par son collègue membre du Temple de la renommée Pep Leadley. Quand il se rend à Ottawa pour faire ses études en droit en 1958, il est rapidement mis sous contrat par les Rough Riders de Ottawa, avec qui il profite de douze glorieuses saisons en tant que vaillant joueur d’attaque. Il mène les Rough Riders à quatre finales et trois victoires de la Coupe Grey, soit en 1960, 1968 et 1969. Un des plus grands moments de sa carrière survient en 1960 quand, dans un match contre les Alouettes de Montréal, il établit un record de verges au sol en une seule partie de 287 verges, une marque qui restera inégalée jusqu’en 2003. Un autre fait saillant en carrière vient au cours d’une joute de la Coupe Grey où il pousse deux passes de Russ Jackson dans deux touchés remarquables, dont l’un est inscrit comme la cinquième passe la plus longue de l’histoire de la Coupe Grey. Joueur étoile de l’association de football de l’Est en 1960 et 1964, Ron reçoit le Trophée Schenley et le Trophée Lionel Conacher de l’Athlète masculin canadien par excellence en 1960. On lui décerne le Trophée Walker du Joueur le plus utile de l’Ottawa Club en 1960 et en 1967, ainsi que le Trophée Jeff Russell du Meilleur joueur de la Division de l’Est de la LCF. Quand il prend sa retraite en 1970, Ron Steward n’est qu’un de trois Canadiens de souche qui, sans être botteurs, auront marqué plus de 400 points. En l’honneur de ses exploits sur le terrain, les Rough Riders retirent son jersey numéro 11 et, en 1977, il est intronisé au Temple de la renommée du football canadien.