Bien avant que les programmes d’entraînement intensif ne deviennent pratique courante chez les athlètes, Jack Guest Sr démontre que le travail acharné et de dévouement sont les pierres angulaires d’un titre de champion. Celui que l’on surnomme Jack of Diamonds réalise ses rêves quand il remporte le titre mondial du Diamond Sculls aux régates Royal Henley en 1930. Jack fait ses débuts en aviron au Don Rowing Club de Toronto en 1924, pour se joindre un an plus tard au Toronto Argonaut Rowing Club. Il commence par ramer en équipe de quatre et de huit, mais se distingue rapidement comme un brillant rameur en couple. Il s’empare des titres junior et de l’Association canadienne en skiff en 1927. Une rivalité acharnée se développe bientôt entre Jack et son collègue rameur Joe Wright Jr. Aussi du club Argonaut. Ils sont connus comme les jumeaux rameurs du Canada, non seulement parce qu’ils sont nés la même journée, mais aussi parce qu’ils sont constamment nez à nez pour les titres un rameur en couple. Jack perd de peu le convoité titre Diamond Sculls à son rival en 1928. En dépit de toute tension qui puisse exister entre eux, ces deux champions de l’aviron réunissent leurs forces plus tard dans l’année aux Olympiques d’Amsterdam, remportant une médaille d’argent à l’épreuve deux rameurs en couple. Jack Guest gagne le championnat national en skiff en 1929 mais abandonne le Diamond Sculls à nouveau aux mains de Joe Wright. Avec son inflexible détermination à atteindre le sommet, Jack revient au Don Rowing Club et entreprend un rigoureux programme d’entraînement d’un an avec l’entraîneur Arry Arlett. Au cours de l’hiver, il rebâtit sa force et son endurance dans le gymnase et, dès le printemps arrivé, perfectionne sa technique sur l’eau. Lorsqu’il se rend aux Régates Royal Henley en 1930 en Angleterre, Jack est en parfaite forme. Il file victorieusement à toute allure dans chacune des épreuves auxquelles il est inscrit, alors que Joe Wright est défait par le rameur allemand Boetzelen. Quand Jack rencontre Boetzelen en ronde éliminatoire, la course est presque accessoire. Jack franchit sans effort la ligne d’arrivée, 200 verges devant le bateau allemand, et remporte le titre un rameur en couple. Son but atteint, Jack abandonne la compétition mais demeure actif sur la scène de l’aviron pendant toute sa vie. Il sera président du Don Rowing Club de 1938 à 1952, de la Dominion Day Regatta Association de 1946 à 1956, et de la Canadian Association of Amateur Oarsmen de 1955 à 1956. Après avoir géré l’équipe olympique d’aviron en 1956, il assume la direction du Comité olympique canadien de 1960 à 1968. De plus, Jack Guest sera le premier Canadien élu à la Fédération internationale des sociétés d’aviron (FISA) en 1969.