En 1934, Robert Pirie a remporté l’argent et le bronze aux épreuves de style libre aux Jeux du Commonwealth, puis a gagné l’or aux Jeux du Commonwealth de 1938 aux épreuves de 110 verges et de 440 verges style libre et l’argent au 1 650 verges style libre. Robert a fait partie de l’équipe olympique canadienne en 1936, puis, en 1939, il détenait tous les titres canadiens en natation allant du 50 verges au 2 milles et le record mondial au 200 m. En 1939, il a reçu le trophée Lou Marsh remis à l’athlète canadien de l’année.