En 1895, il était courant de voir des messagers à vélo d’entreprises de télégraphie concurrentielles de Toronto s’affronter sur des vélos à pignon fixe, sans freins. À 20 ans, Robert McLeod, messager à vélo de Toronto, a épaté le monde en battant de solides concurrents pour remporter l’or à la course de 10 milles en cyclisme aux Jeux du Commonwealth en 1934. La performance de Robert, récompensée par une médaille d’or, a été inégalée par tout autre Canadien durant près de 40 ans.

Entre 1933 et 1936, Robert a remporté les trois courses officielles aux championnats canadiens de cyclisme (le demi-mile, le mille et le deux milles) et a fait partie de l’équipe olympique canadienne qui a représenté le pays à Berlin en 1936. En 1999, Robert McLeod a été nommé sur la liste des 25 meilleurs cyclistes canadiens du siècle.