James Trifunov aura vécu pendant les grands mouvements sociaux du début du XXe siècle alors que le gouvernement canadien colonise ses vastes territoires de l’Ouest avec des immigrants de l’Europe centrale disposé à cultiver la terre. La famille de James émigre de la Serbie vers les prairies du Canada en 1910, et s’installe à Regina. Son père décède trois ans plus tard, laissant derrière lui une veuve et quatre jeunes enfants. James, le cadet, reste à l’école pendant que les autres enfants travaillent pour supporter la famille. En 1917, il se joint au YMCA local et s’adonne à la lutte cinq ans plus tard. Le YMCA de Regina n’a pas de programme de lutte officiel mais envoie tout de même une équipe aux championnats canadiens. Bien qu’il soit autodidacte, James Trifunov remporte le championnat poids coq canadien en 1923. L’année suivante, à sa grande surprise, il est sélectionné pour l’équipe de lutte des Olympiques de 1924. Ses finances sont toutefois limitées et il ne peut se payer le passage vers Paris que lorsque 132 de ses collègues de travail au Regina Leader Post contribuent chacun un dollar. À sa rentrée des Olympiques, James continue de dominer la lutte poids coq canadienne, gagnant le championnat national à tous les ans pendant une décennie (excepté en 1931 où il subit une blessure) et ajoutant le championnat poids plume en 1926. Il retourne aux Olympiques en 1928, bien qu’il ne soit pas choisi sur l’équipe par les juges canadiens. Des amis, cette fois-ci avec l’appui du gouvernement de la Saskatchewan, ramassent plus de 600 $ pour défrayer son voyage à Amsterdam. Il prouve le bien-fondé de leur confiance en remportant la médaille de bronze dans la catégorie 60 kg. James est aussi membre de l’équipe de lutte canadienne aux Jeux inauguraux de l’Empire britannique (aujourd’hui les Jeux du Commonwealth) en 1930. Les lutteurs s’emparent des titres des sept épreuves à la compétition de Hamilton, avec James Trifunov et un autre membre du Temple de la renommée des sports au Canada, Earl McCready, comme piliers de l’équipe. Sa carrière en compétition se termine avec une dernière apparition olympique aux Jeux de Los Angeles en 1932. Sa carrière internationale vient à un temps où le financement du gouvernement pour les athlètes est limité. Pour chacune de ses trois présences aux Olympiques, il doit prendre son congé annuel de deux semaines du Regina Leader Post, en plus de quatre semaines de congés sans solde. En 1936, le Leader Post l’envoie à Winnipeg pour deux semaines afin d’assister l’administration de Free Press (les deux journaux sont la propriété de la même famille). Ces deux semaines se transforment en 57 années et James devient un leader de la communauté sportive amateur de Winnipeg. Il se joint à l’équipe de lutte du YMCA local, entraîne à l’University of Winnipeg, et s’implique dans la Manitoba Wrestling Association, un organisme dont il assure la présidence pendant 25 ans. Il agit aussi en tant que directeur de l’Association canadienne de lutte amateur et comme président du comité de la boxe et de la lutte de l’Association canadienne de sport amateur de 1952 à 1960. Ses contributions à la lutte au Canada ne sont pas confinées à l’administration. Il demeure impliqué au sein du sport international et du mouvement olympique. Il est entraîneur des équipes de lutte canadiennes pour les Jeux Olympiques de 1952, 1956 et 1960. Il assume la double responsabilité d’entraîneur et de gérant en 1956 et en 1960, tout en étant aussi gérant d’équipe pour les équipes de lutte canadiennes aux Jeux de l’Empire britannique de 1954 et des Jeux du Commonwealth britannique de 1970, l’année même où les lutteurs du Canada remporte neuf médailles parmi les dix catégories de poids de la compétition. Son long dévouement au sport local et à la lutte amateur lui vaut de nombreux prix honorifiques. En 1982, il est élu à l’Ordre du Canada. Il aura été impliqué auprès du YMCA, tant à Regina qu’à Winnipeg, pendant plus de 70 ans et nommé membre à vie du Y de Winnipeg. Ses contributions à la lutte sont reconnues par la Médaille d’or et le Diplôme honorifique de la Fédération internationale de lutte amateur en 1976. James Trifunov est intronisé dans de nombreux Temples de la renommée et travaille longtemps et inlassablement pendant ses dernières années à trouver un foyer permanent pour le Manitoba Sports Hall of Fame, inauguré seulement cinq jours avant son décès.