La Coupe Grey est une tradition canadienne depuis près d’un siècle. Le trophée représente un symbole de l’histoire du sport au Canada, de la ligue qui émerge de cette compétition suite à des années de discussions sur la forme que devra prendre le football. La Ligue canadienne de football est finalement fondée en 1958 et ce, uniquement grâce aux efforts d’administrateurs dévoués comme G. Sydney Halter. Avocat local à l’époque (il est élu conseil de la reine en 1947), il est impliqué dans l’administration et l’organisation du sport amateur à Winnipeg. Il est président de la Winnipeg Amateur Athletic Association de 1930 à 1945. Sa plus grande contribution à ce sport sera toutefois sur la scène du football. Il s’associe au Winnipeg Rugby Football Club au milieu des années 1930 pour lequel il agit en qualité de trésorier et de président à différentes périodes. Alors que les équipes de championnats de l’Est et de l’Ouest du Canada se rencontrent pour la Coupe Grey depuis 1921, elles sont encore en 1950 deux ligues distinctes qui sont incapables de s’entendre au fil des ans sur les règles du jeu et l’incorporation des joueurs professionnels. En 1952, G. Sydney Halter est nommé commissaire adjoint de la Western Interprovincial Football Union, et devient commissaire l’année suivante. En 1956, il joue un rôle prépondérant dans la fusion de la WIFU et de la ligue « Big Four » de l’est pour former une fédération connue sous le nom de Canadian Football Council. Il est registraire de la CFC et maintient son poste de commissaire de la WIFU. Deux ans plus tard, en 1958, cette fusion est toutefois officialisée par la création de la Ligue canadienne de football. G. Sydney Halter en sera le premier commissaire. Ce n’est pas qu’au football qu’il apporte son importante contribution au sport canadien. Pendant qu’il est impliqué auprès du Winnipeg Rugby Football Club, il est aussi influent auprès des instances dirigeantes tant au niveau du sport amateur provincial que national. Il est président de la division du Manitoba de l’Amateur Athletic Union of Canada – l’organisme national dirigeant le sport amateur – de 1935 à 1938, où il est nommé président de l’AAU national, un poste qu’il occupera jusqu’en 1946. Quand il se retire de la LCF, il maintient sa contribution à l’administration du sport dans sa propre province. De 1965 à 1971, et encore de 1978 à 18=981, il sera président de la Manitoba Horse Racing Commission. Sydney Halter sera grandement reconnu pour ses nombreuses et considérables contributions au sport Canadien. Il sera membre du Temple de la renommée du football canadien, du Canadian Horse Racing Hall of Fame, du Temple de la renommée des sports olympiques du Canada, et du Manitoba Sports Halls of Fame. Il sera nommé Officier de l’Ordre du Canada en 1977.