Bien qu’il ne fasse ses débuts au football de compétition qu’au temps de ses études à l’Université Queen’s, Ben Simpson se distingue immédiatement des autres joueurs. Après avoir mené l’équipe intermédiaire à une victoire décisive sur l’équipe senior de l’Université, l’entraîneur remarque les talents au botté du jeune étudiant de première année et l’invite à jouer pour les seniors. Il joue pour l’Université Queen’s jusqu’à l’obtention de son diplôme en 1903, menant l’institution au championnat de l’Intercollegiate Union en 1900. Il déménage à Hamilton en 1904 pour poursuivre ses études au College of Education où les Tigers de Hamilton ont tôt fait de l’ajouter à leur formation. Au cours de ses six années comme milieu de terrain et botteur étoile pour les Tigers, Ben aide son équipe à s’emparer du titre provincial en 1904, 1905 et 1906, ainsi que celui de l’Interprovincial Rugby Football Union en 1908. C’est lui qui en est le capitaine lors de leur toute première performance de la Coupe Grey. Il abandonne le terrain peu après mais demeure à titre d’officiel pour les ligues interprovinciales et intercollégiales pendant les six prochaines années. Enseignant par profession, il sera professeur, entraîneur et principal dans les écoles de la région de Hamilton jusqu’à sa retraite en 1947. Pour sa performance exceptionnelle sur le terrain de football, Ben Simpson est intronisé au Temple de la renommée du football canadien en 1963.