Alors que le Canada aura produit de nombreux et talentueux athlètes, très peu auront pu revendiquer la renommée de Ike Hildebrand. Il réussit sur la scène nationale et internationale tant dans le sport d’hiver national du Canada (le hockey) qu’au sport national d’été (la crosse), tout au long d’une carrière qui s’étendra sur plus de seize années. Originaire de Winnipeg, Isaac Hildebrand se hisse à la célébrité sportive lors de la Coupe Mann, le Championnat canadien senior de crosse qui oppose à chaque année les gagnants de la Western et de l’Ontario Lacrosse Association l’un contre l’autre afin de déterminer le champion national. À l’âge de 15 ans, il est membre des Salmonbellies de New Westminster à la Coupe Mann en 1943. L’année suivante, il est le plus jeune récipiendaire du Prix Mike-Kelly comme Joueur par excellence de la Coupe Mann. En 1946 et 1948, avant de quitter la Colombie-Britannique, Isaac est deux fois champion marqueur de la ligue. Il poursuit cette lancée en jouant avec Mimico et Peterborough en Ontario. De 1951 à 1954, avec les Timbermen de Peterborough qui remportent quatre titres consécutifs de la Coupe Mann, il sera deux fois champion marqueur de la ligue. Isaac Hildebrand marque plus de 900 buts et amasse 700 aides au cours de seize saisons à la crosse senior. Il sera nommé au sein de l’équipe étoile du circuit à treize reprises. Lorsqu’il ne joue pas à la crosse de compétition, Isaac est un joueur de hockey exceptionnel. À la fin des années 1940, il joue au hockey junior en Ontario avant de se régaler de 30 buts et plus en deux saisons avec Cleveland dans la Ligue américaine de hockey. Au cours des années 1950, Isaac joue 71 parties de la LNH avec les Rangers de New York et les Blackhawks de Chicago pendant deux saisons. Il revient éventuellement au hockey senior avec les formations de Pembroke puis de Belleville. C’est avec les McFarlands de Belleville qu’il réalise ses plus grands exploits tant comme joueur qu’entraîneur de hockey. Il fait partie de l’édition des McFarlands qui remporte la Coupe Allan, ce qui lui vaut le droit de représenter le Canada au Championnat du monde de hockey. Au tournoi mondial de 1959 qui se déroule Tchécoslovaquie, il participe en tant que joueur et entraîneur des McFarlands. D’ailleurs, Isaac marque le but gagnant dans une victoire de 3-1 sur l’Union Soviétique qui assure le Championnat du monde au Canada. Isaac Hildebrand continue d’entraîner au hockey junior tout au long des années 1960.