Durant sa fabuleuse carrière de 20 saisons dans la LNH, Red Kelly laisse son jeu parler de lui-même. Il n’est pas le plus flamboyant, ne possède pas le tir le plus puissant et n’est pas reconnu pour ses mises en échec sévères, pourtant rares sont les joueurs aussi efficaces que lui. N’eut été de sa chevelure rousse, il passe inaperçu parmi les joueurs du circuit, pourtant il incarne mieux que quiconque l’esprit sportif, le dévouement et la réussite. La carrière de Red Kelly se divise en deux volets bien égaux. La première moitié se déroule à Detroit où il évolue durant un peu plus de 12 saisons. Avec les Red Wings il est un défenseur de premier plan et remporte le trophée Norris en 1953-1954. Une saison après l’autre il enfile une quinzaine buts ce qui constitue une production plus qu’adéquate pour un défenseur à cette époque. Kelly est un rouage important des Red Wings qui, avec lui, et des joueurs de la trempe de Gordie Howe, Ted Lindsay et Terry Sawchuk, remportent la coupe Stanley en 1950, 1952, 1954 et 1955. En 1960, les Red Wings estiment que ses meilleurs sont derrière lui et cèdent Kelly aux Leafs pour une bien maigre pitance puisqu’ils obtiennent un défenseur du nom de Marc Rhéaume qui ne fera pas long feu à Detroit alors que Kelly devient une inspiration pour les Maple Leafs. Sous la férule de l’entraîneur Puch Imlach, Kelly est muté au centre où son manque de vitesse est moins apparent. Kelly répond en enfilant 20 buts à chacune de ses trois premières saisons, les seules fois où il a atteint cette marque en carrière. Évoluant avec Frank Mahovlich qui patrouille le flanc gauche, Kelly contribue grandement aux 48 buts du « Big M » en 1960-1961, mais surtout il permet aux Leafs de remporter la coupe Stanley trois saisons de suite en 1962, 1963 et 1964. À 39 ans, Kelly fait partie des vieillissants Maple Leafs qui confondent les plus grands sceptiques en remportant la coupe Stanley en 1967. Au cours de ses années avec les Leafs, Kelly siège comme député libéral à la Chambre des communes et doit régulièrement se rendre à Ottawa après un match afin de vaquer à ses occupations parlementaires avant de revenir à Toronto pour prendre part à un match de hockey. Il siège au Parlement de 1962 à 1965, ce qui le forcera à rater les célébrations de la coupe Stanley en 1964 alors qu’il doit retourner à Ottawa immédiatement après la victoire des Leafs. Au moment d’accrocher ses patins, Red Kelly compte à sa fiche huit conquêtes de la coupe Stanley avec deux équipes différentes, un exploit qu’aucun autre joueur ne parviendra à égaler.