James Day fait ses premiers pas comme cavalier membre de l’Équipe internationale du Canada en 1964 et, au cours de la même année, remporte la victoire au concours individuel du Championnat de Harrisburgh en Pennsylvanie. En 1966, il égale la marque invétérée de 7’1” en saut d’obstacles au Concours hippique national à New York. Aux Jeux panaméricains de 1967, il s’empare de la médaille d’or dans l’épreuve individuelle. La dernière journée des Jeux Olympiques de Mexico City en 1968, une foule de 80 000 personnes s’entassent dans le stade principal pour suivre la finale du Grand Prix hippique en saut d’obstacles, la dernière épreuve des Jeux. Même si l’équipe canadienne, composée de Jim Elder, Jim Day et Tom Gayford, n’est qu’à une seconde près de la victoire suite au tour de piste plus tôt en matinée, ce sont les Américains, les Allemands et les Anglais qui sont favoris. Cet après-midi là, avec les meneurs d’Angleterre déclinant sérieusement et perdant de l’avance dans la course à la médaille, les Canadiens conservent leur fière allure et sautent d’un bond vers l’unique médaille d’or remportée par le Canada aux Jeux d’été 1968, et qui plus est, la première fois qu’une équipe canadienne participe à cette compétition. En 1970, James Day fait partie de l’équipe mondiale du Prix des Nations et remporte le Championnat hippique nord-américain de trois jours. C’est pendant son adolescence que James fait la connaissance de Ernie Samuel qui, à l’époque, s’intéresse aussi au saut d’obstacles. En 1971, Ernie fait l’acquisition de son premier cheval de course pur-sang et offre à James le poste d’entraîneur de sa toute nouvelle équipe-école Sam-Son. Pendant les vingt-cinq années qui suivent, James aidera à bâtir la réputation de l’écurie pour en faire le chef de file dans le domaine de la course et l’élevage en Amérique du Nord. En plus de ses succès comme jockey, les montures entraînées par Jim Day remportent deux Prix Eclipse d’Amérique, sont honorées Cheval de l’année au Canada à cinq reprises, sont deux fois récipiendaires du Trophée de la reine, remportent la première course de la Coupe des éleveurs ainsi que la Triple Couronne du Canada (avec la pouliche Dance Smartly en 1991). De plus, il est déclaré quatre fois gagnant du Prix Sovereign à titre de Meilleur entraîneur au Canada.