Le propriétaire des Leafs, Conn Smythe, est si entiché par le jeu du jeune Harvey Jackson qu’il s’empresse de lui faire signer un contrat pour jouer avec les Leafs. Lorsque Jackson fait ses débuts dans la LNH à l’âge de 18 ans, en 1929, il est le plus jeune joueur de la Ligue. Il est rapidement jumelé à deux autres jeunes espoirs, Joe Primeau et Charlie Conacher, qui formeront la « Kid Line ». Depuis, le nom donné à ce trio sert d’inspiration pour surnommer une ligne d’attaque composée de trois jeunes joueurs. La première et véritable Kid Line est tout à fait spectaculaire. En 1931-1932, à sa troisième campagne dans la LNH, Jackson, qui patrouille le flanc gauche, inscrit 28 buts et une récolte 53 points pour mener le circuit. Cette année-là, leur première au Maple Leaf Gardens, les Leafs remportent la coupe Stanley. Pendant près de 10 ans Jackson est la pierre angulaire des Leafs et enfile en moyenne 20 buts par saison, une production astronomique pour l’époque. Durant les années 30, les Leafs atteignent la finale de la coupe Stanley à sept reprises et grâce à la contribution de la Kid Line, les Leafs sont l’équipe qui enfile le plus de buts dans la LNH. Jackson termine sa carrière à New York où il passe deux saisons dans l’uniforme des Americans avant d’évoluer avec les Bruins de Boston durant trois saisons. Sélectionné au sein des équipe d’étoiles à quatre occasions, en 1932, 1934, 1935 et 1937, il prend aussi part à trois Match d’étoiles de la LNH en 1934, 1937 et 1939.