À une époque où le sport amateur est dominé par des organisateurs et des compétiteurs de Montréal, Jack McCulloch de Winnipeg se dirige vers l’Est pour démontrer qu’il est l’homme le plus rapide sur patins. Avant la fin de sa carrière, il sera devenu un des plus éminents sportifs de Winnipeg. Né à Perth, en Ontario, Jack déménage à Winnipeg avec sa famille à l’âge de quatre ans. Athlète complet talentueux, il concoure dans une variété de sports, dont le patinage à roulettes, le patinage artistique, le canoë et la gymnastique, et est un cycliste accompli reconnu par la Canadian Wheelman’s Association. En 1889 et 1890, Jack aide à fonder le club de hockey Victorias de Winnipeg. Il prend part au premier match régulier du hockey organisé au Manitoba le 20 décembre 1890, et met le cap pour l’Est avec les Victorias en 1893 pour effectuer une tournée de l’Ontario et du Québec. Jack est l’une des étoiles alors que l’équipe remporte neuf parties sur onze, menant la marque sur leurs adversaires 76-36. Mais c’est dans la discipline émergeante du patinage de vitesse que Jack McCulloch laissera sa marque la plus indélébile dans le sport canadien. Sa carrière de patineur amateur s’étend de 1890 à 1898, pendant laquelle il se distingue et domine en tant que patineur de vitesse au Canada. En 1893, il se rend à Montréal, à l’époque le berceau du sport amateur canadien, pour participer aux Championnats nationaux canadiens de patinage de vitesse. Il s’empare des titres dans toutes les épreuves, gagnant le furlong (un peu plus de 200 mètres), le ½ mile, le mile et le cinq miles. À l’hiver de 1896, continue son voyage jusqu’à St. Paul au Minnesota pour les Championnats nationaux américains, disputés sur une bien plus grande surface de glace que ce dont il a l’habitude à Winnipeg. Peu importe, après trois semaines d’entraînement à St. Paul, Jack écarte à nouveau ses adversaires, et remporte le mile ouvert, le dix miles ouvert, le ¼ mile amateur et le cinq miles amateur, faisant de lui le tout premier homme à détenir les titres de champion canadien et américain sur chaque distance. Sa prochaine compétition amateur d’importance a lieu en 1897 aux Championnats du Monde à Montréal, auxquels participent des patineurs de vitesse du Canada, des États-Unis et de la Norvège, dont le célèbre patineur norvégien Alfred Nass. Dans la course du 1 500 mètres, Alfred et lui terminent à égalité, obligeant une seconde course. Devant une foule immense, Jack gagne le deuxième tour par seulement deux-cinquième de seconde. Il rafle aussi la palme au 5 000 mètres, pour réaliser ensuite que les officiels ont mal compté les tours. Il gagne l’épreuve à nouveau le lendemain. Jack McCulloch finit la compétition en remportant le 10 000m et revendique le titre incontesté de champion du monde en patinage de vitesse. Il entre chez les professionnels en 1898 et fait une tournée à travers le Canada, affrontant tous les adversaires et exécutant des démonstrations de vitesse, de patinage artistique, ainsi que des sauts par-dessus des tonneaux et autres obstacles. Il deviendra aussi entrepreneur, s’impliquant dans la vente de patins, de bicyclettes et plus tard d’automobiles. C’est à son établissement de Winnipeg que seront fabriqués les patins McCulloch, parmi les premiers patins à lame tubulaire utilisés par les joueurs de hockey et les patineurs de vitesse.