Autant à l’aise sur le terrain de football que sur la patinoire de hockey, Al Ritchie est un fier homme de l’Ouest dont les contributions au football et au hockey font de lui une légende en Saskatchewan. Après son service dans la Première Guerre mondiale, il rentre à Regina à titre d’entraîneur de la ligue de la Saskatchewan de 1919 à 1932. C’est lui qui change le nom de l’équipe de Regina Rugby Club aux Roughriders de Regina, les prédécesseurs des Roughriders de la Saskatchewan des temps modernes dans la LCF. Sous sa tutelle, l’équipe progresse vers quatre matchs de la Coupe Grey d’affilée, de 1929 à 1932. En dépit du fait qu’elle perd chacune d’elles, c’est d’avoir initié, et rendu traditionnel, le concept d’un match entre une équipe de l’Ouest et une de l’Est pour le championnat national de football, dont il est le plus fier. Alors qu’il se dévoue au ballon tout au long de l’été et de l’automne, il chausse ses patins en hiver et entraîne les Pats de Regina, une équipe junior. Il réussit tout aussi bien, menant son équipe à la Coupe Memorial en 1925, s’emparant du titre de champions à nouveau en 1928 et en 1930. Il entraîne au football deux fois de plus, en 1935 et encore l’année suivante, avant de prendre sa retraite. Même s’il ne remporte jamais la Coupe Grey, il laisse cependant sa marque au niveau du comité des règlements. Il négocie pour la division de l’Ouest afin de réduire le nombre d’hommes sur le terrain de 14 à 12, décision qui sera plus tard aussi adoptée par la division de l’Est, et modifie la règle d’obstruction de une verge à trois, puis à cinq. Il fait aussi utiliser des passes avant à la division Ouest deux ans avant que l’Est n’adopte une règle similaire. En plus de sa carrière comme entraîneur, Al Ritchie sera aussi dépisteur pour les Rangers de New York pendant quelques 30 années, évaluant et découvrant des talents dans l’Ouest pour l’équipe de la LNH.