À l’emploi du magasin à rayons Eaton où il vend des chapeaux au début des années 1930, Andy O’Brien décide d’approcher Jimmy McDonagh, alors directeur des sports au journal Montreal Standard, pour s’enquérir d’un emploi comme rédacteur sportif. Fils d’un père qui est entraîneur au hockey et au baseball, il est déjà familier avec le monde du sport, lui qui fut également préposé à l’équipement avec l’équipe des Maroons de Montréal dans la défunte Ligue de crosse professionnelle. Sa première affection est de couvrir un match de baseball senior au cours duquel une violente mêlée éclate. L’article de O’Brien est si percutant qu’il fait la une du journal. La semaine suivante, il est embauché sur une base permanente. Il racontera souvent en riant que n’eut été de cette échauffourée, il serait peut-être encore à vendre des chapeaux. Au cours des 42 années qui suivent, O’Brien prête tour à tour sa plume sportive au Standard, au Star Montréal avant de devenir directeur des sports au Weekend Magazine. Durant sa brillante carrière, il écrit sur tous les sports, couvre 12 Jeux Olympiques, six Jeux du Commonwealth, 45 coupes Stanley et 31 coupes Grey. À l’affût de la nouvelle sur la scène sportive, O’Brien parvient à découvrir bien des secrets au fil de ses articles. Plusieurs journalistes sportifs assistent aux Jeux de l’Empire Britannique en 1954 pour couvrir le duel tant attendu entre Roger Bannister et John Landy dans la course du mille, mais seul O’Brien découvre à quel point la course est serrée. Juste avant la course, O’Brien rend visite à Landy à chambre d’hôtel et constate que ce dernier soigne une blessure à un pied. Le coureur avait mis le pied sur une ampoule électrique et avait dû recevoir quatre points de suture pour refermer la plaie. Lorsque Landy perd la course, O’Brien ne peut garder le secret et, après mûre réflexion, il décide de rapporter les faits. Son article est accueilli par une salve de critiques, mais O’Brien n’est pas homme à regretter d’avoir informé le lecteur de la vérité derrière cette course. En effectuant la couverture des plus importants événements sportifs au Canada et sur la scène internationale, O’Brien ne se limite pas aux seuls feux de la rampe. Comme l’indique son collègue Red Fisher, journaliste au Montreal Star : « Il s’attendait à ce que ses journalistes couvrent une partie de hockey de niveau pee wee de la même façon que si c’était une finale de la coupe Stanley ou un combat de boxe pour le championnat. » Grand amateur de hockey et écrivain hors pair, O’Brien publie de nombreux ouvrages sur le hockey durant sa vie. Sa contribution à notre sport national lui vaut une place de choix parmi les journalistes honorés au Temple de la renommée du hockey où il est admis en 1985.