Le grand Wes Cutler débute sa carrière de footballeur au Oakwood Collegiate à Toronto et devient éventuellement un joueur étoile pour les Blues de l’Université de Toronto, remportant la plus prestigieuse distinction athlétique décernée par l’université à cette époque. Ailier doué, excellent bloqueur, solide plaqueur, Wes Cutler, à sa première saison avec les Argonauts en 1933, aide l’équipe à vaincre les Imperials de Sarnia 4-3 pour s’emparer de la Coupe Grey. Il remporte une deuxième Coupe Grey quatre ans plus tard alors que les Argonauts prennent la mesure des Blue Bombers de Winnipeg 4-3. L’année suivante, Wes et les Argonautes sont encore champions, l’emportant sur les mêmes Blue Bombers en 1938. D’ailleurs, les Argonauts détruisent les représentants du Manitoba 30-7 pour s’adjuger une troisième conquête de la Coupe Grey en six ans. Indubitablement, 1938 aura été une année à gros titres pour Wes, alors qu’il aide son équipe à s’emparer de sa cinquième Coupe Grey depuis l’introduction du trophée en 1909. Sa contribution aux Argonautes est honorée convenablement lorsqu’il se voit remettre le Trophée Jeff-Russel Mémorial, présenté au Joueur le plus remarquable de l’Association de football de l’Est. Wes Cutler est intronisé au Temple de la renommée du football canadien en 1968.