Ross Craig fait ses débuts au football dans sa ville natale, à Peterborough en Ontario, pour ensuite se joindre aux équipes de Dundas, du Hamilton Rowing Club, des Alerts de Hamilton et des Tigers de Hamilton. Homme de ligne costaud aux coups d’épaule rigoureux, il brille de 1906 à 1920 par sa persistance à porter le ballon et à marquer. Grâce à la puissance de chacune de ses courses, il fait des ravages sur le terrain à l’époque, avec des règlements qui lui laissent très peu d’espace pour courir. Il joue pour les Alerts, qui remportent la Coupe Grey en 1912 et, l’année suivante, inscrit un record avec trois touchés pour les Tigers de Hamilton au match de la Coupe Grey de 1913 – un record que seul Lionel Conacher égalera 40 ans plus tard. Il est intronisé au Temple de la renommée du football canadien en 1964 et honoré au Temple de la renommée des sports du Canada pour sa force remarquable et son habileté inébranlable à marquer à chaque match auquel il participe.