Sa carrière professionnelle débute initialement dans l’enseignement, mais elle a tôt fait de se transformer et sera à jamais reliée aux sports. Quand Jack Hamilton se retire du monde du travail, sa carrière est digne d’être admise au Temple de la renommée des sports du Canada. Né près de Caledonia, Jack devient professeur d’école avant de diriger vers l’Ouest à Saskatoon en 1909 pour poursuivre sa carrière dans l’enseignement. Mais dès qu’il arrive en Saskatchewan, il se découvre un intérêt pour le sport qui ne fait que grandir, délaissant la salle de classe en faveur du terrain de compétition. Jack Hamilton est secrétaire-trésorier du Sutherland Baseball Club de 1912 à 1916, où il jouit d’un si grand respect qu’il est élu maire par les résidents de la ville. En 1918, il construit pratiquement à lui seul une piste de hockey de 3 500 sièges pour Saskatoon. Il est entraîneur pour les Vics de Regina de 1922 à 1926 et, pendant ce temps, aide la ville à transformer sa piste en une patinoire en glace artificielle. Il demeure le gérant de la patinoire pendant onze ans. Il sera aussi président de la Saskatchewan Amateur Hockey Association (1925 à 1927), ainsi que président de la division nationale de l’ACH (Association canadienne de hockey). En plus de son amour de l’hiver à cause du hockey, Jack Hamilton est aussi étroitement associé à une passion d’automne pour le football. Il est secrétaire de la formation des Roughriders de Regina pendant quelques dix-sept années, puis président de la Division de l’Ouest de la Ligue interprovinciale de football du Canada. En hommage à son travail dans le milieu du sport dans l’Ouest canadien, on lui confère l’honneur de la Médaille du Couronnement du Roi Georges. Jack Hamilton joue un rôle clé dans la construction d’une troisième patinoire de hockey alors qu’il aide à bâtir un aréna de 3 500 sièges à Moose Jaw en 1958.