Harold Wilson est le premier pilote de bateau de course canadien à faire sa marque sur la scène de la course internationale. Son père, Ernest Wilson, est président de Greavette Boats Ltd., de l’Ingersoll Machine and Tool Company, et de John Morrow Screw and Nut Company. Avec tous les outils, matériaux et connaissances nécessaires à leur disposition, père et fils sont en mesure de construire la série de bateaux de course Miss Canada et Little Miss Canada, une dynastie entière de bateaux champions. Avec sa fiancée Lorna Reid, qui deviendra plus tard son épouse, à bord comme mécanicienne, Harold s’empare de trois titres de championnat du monde et établit de nombreux records de vitesse au cours de sa carrière de 20 ans en compétition. Sa carrière débute en 1928 quand il remporte la course de la Muskoka Lakes Association dans la catégorie runabout 25 chevaux. De 1930 à 1934, il cumule de nombreuses victoires dans des régates en Ontario à bord de Little Miss Canada I, II, et III, ainsi qu’en hydravion. En 1933, quand l’Exposition nationale canadienne annonce sa première course de championnat mondial pour les embarcations de 225 pouces cubes, l’équipe de Harold Wilson inscrit Little Miss Canada III. Concourant contre les meilleurs bateaux du monde de sa catégorie, il la mène à la victoire, défaisant du coup le détenteur du record américain Mortimer Auerback. L’année suivante, il répète cet exploit avec sa successeure, Little Miss Canada IV. En 1935, l’équipe Wilson construit déjà le premier de leur série de bateaux Gold Cup Class, surnommée Miss Canada. lors de la Coupe d’Argent en 1939, une des courses de championnat du monde Gold Cup Class, Harold et Miss Canada III terminent deuxième. Cet impressionnant classement leur vaut une invitation à représenter le Canada dans des courses à travers l’Europe. Le début de la Deuxième Guerre mondial rendra toutefois ce voyage impossible. Aussi en 1939, Harold mène Miss Canada III à la victoire dans la course de la Coupe President à Washington, D.C. Le président Roosevelt lui présente personnellement le trophée à la Maison Blanche, brisant la règle du donateur de garder le prix aux États-Unis en déclarant que le Canada est un « pays-frère ». Harold est donc le premier étranger à sortir la Coupe President des États-Unis et le premier Canadien à remporter un trophée américain important. En 1942, on lui décerne le titre officiel de Champion du monde à nouveau basé sur le nombre de points qu’il cumule au cours de la saison de 1939. Ses courses à Détroit et à Washington cette année lui donne le plus haut pointage de toutes les régates en temps de guerre. Après la guerre, il remet Miss Canada III en marche avec un moteur de Rolls Royce Merlin et établit un record nord-américain de Gold Cup Class de 119 miles à l’heure à Picton, Ontario, en 1947. Son prochain défi sera le Trophée Harmsworth, le prix de courses de bateaux le plus convoité. Sa prochaine embarcation, Miss Canada IV, est le premier bateau canadien à concourir pour ce trophée. Bien que des ennuis avec son moteur Rolls Royce Griffon s’empêche de remporter le Harmsworth cette année-là, il conduit Miss Canada IV à un nouveau record nord-américain de 139 miles à l’heure en 1949. Suite à un autre essai infructueux au Harmsworth, Harold tente de briser le record mondial de vitesse de 160 mi/h pour les hydravions illimités. À Picton, il monte Miss Canada IV à une vitesse de 173 miles à l’heure dans une direction, mais ne peut officialiser ce record quand sa transmission fait défaut au retour. Il prend sa retraite de la course peu après, et Miss Canada IV est vendue et renommée Miss Supertest 1. Bien qu’il n’ait jamais remporté lui-même le convoité Trophée Harmsworth, les années de recherche qu’il aura dédiées à la conception des bateaux Miss Canada s’avéreront le tremplin à partir duquel Jim Thompson, Bob Hayward, et le Supertest III se lanceront dans l’histoire de la course de bateaux en tant que première équipe à ramener ce prix prestigieux au Canada. Un réel pionnier au Canada dans le domaine de la course de bateaux, Harold Wilson est le premier Canadien à recevoir une place d’honneur au U.S. Gulf Marine Hall of Fame.