Au XIXe siècle, le sport organisé est surtout centré autour des clubs de Montréal. Pour plusieurs membres de la société de Montréal, le sport est autant une activité sociale qu’athlétique. Et les athlètes à l’époque se spécialisent rarement dans une discipline en particulier, profitant de la camaraderie et de la compétition dans des passe-temps diversifiés. Hartland MacDougall est un symbole de ces traditions. Son intérêt pour le sport vient vraiment du fait que son père est membre d’un des plus anciens clubs sportifs au Canada, le Montreal Snowshoe Club, où il aura remporté la course de la Coupe General Sir Frederick Williams en 1681. Le plus jeune des MacDougall excelle dans plusieurs sports différents. Une décennie après sa naissance, Andy O’Brien du Montreal Star le décrit comme « deuxième derrière Lionel Conacher » en tant « qu’athlète national le plus accompli de tous les temps ». Tout comme Lionel Conacher, Hartland est un joueur de hockey accompli. De 1894 à 1898, il joue avec le club de hockey Victorias de Montréal. Dans les débuts du hockey amateur organisé, le club Victorias est une puissance des premiers temps de la Coupe Stanley et le jeune Hartland joue un rôle de plus en plus important. Bien que son frère Robert soit un avant étoile pour les Victorias, Hartland joue surtout comme remplaçant, initialement dans les buts puis à la défense. En 1898, sa dernière saison avec l’équipe, il joue les huit matchs remportés par Victorias et marque trois buts. Il fait partie des équipes Victorias gagnantes de la Coupe Stanley en 1895, 1896, 1897 et 1898. Au cours des années 1890, Hartland MacDougall est un arrière étoile des équipes de football de l’Association des gymnastes amateurs de Montréal. Il est aussi membre actif du Club de chasse à courre de Montréal et du Montreal Racket Club. Mais vers la fin de sa carrière sportive, Hartland est reconnu comme joueur de polo. Il fonde le Club de polo Black River, qui deviendra plus tard le Montreal Polo Club. En 1910, le célèbre joueur anglais Arthur Grenfell fait don de la Coupe Grenfell Polo Challenge qui sera décernée lors du Championnat canadien. Alors que la Coupe se transforme principalement en un Championnat de l’Est du Canada, Hartland mène le Club de polo Black River à la Coupe Grenfell en 1911 et en 1914. Quand la compétition reprend après la Première Guerre mondiale, avec Hartland à sa tête, le Montreal Polo Club domine la compétition, raflant le titre à tous les ans, de 1920 jusqu’à la dernière année de Hartland en 1928 (sauf en 1925). Poursuivant la tradition sportive familiale, il est rejoint par son fils, Hartland C. MacDougall, pour ses trois dernières Coupe Grenfell. À la fin des années 1920, une attaque met fin à sa carrière sportive, mais ne diminue en rien à son intérêt pour les sports. En tant que financier, il participe à la création du Forum de Montréal et est directeur pour la Canadian Arena Company qui administre l’immeuble. De plus, en 1924, il aide à fonder l’équipe de hockey des Maroons de Montréal pour laquelle le Forum a été construit. Jusqu’à la fin des ses jours, Hartland MacDougall assiste régulièrement aux parties juniors et de la NHL au Forum de Montréal.