Wayne Cashman joue dans la LNH durant presque deux décennies. L’ailier gauche est l’un des joueurs les plus populaires des Bruins de Boston, dont il sera aussi le capitaine, et un membre à part entière d’Équipe Canada durant la célèbre Série du Siècle face à l’Union soviétique en 1972. Originaire de Kingston, Ontario, Cashman est coéquipier de Bobby Orr avec les Generals d’Oshawa dans l’Association junior de l’Ontario (OHA). Il évolue ensuite durant trois saisons au hockey mineur professionnel avec les Blazers d’Oklahoma City puis les Bears de Hershey avant de se tailler un poste régulier avec les Bruins de Boston en 1969. Répondant au sobriquet de Cash, l’ailier gauche porte les couleurs des Bruins en 1964-1965 et de 1967 à 1983 et évolue au sein d’un productif trio complété par Phil Esposito et Ken Hodge qui pendant de nombreuses années terrorise les gardiens adverses. Les Bruins remportant la coupe Stanley en 1970 et récidivent en 1972 avec Cash dans l’alignement. C’est en 1974 que le robuste attaquant connaît sa meilleure campagne à l’offensive avec une récolte de 30 buts et 59 aides ce qui lui confère le 4e rang chez les pointeurs du circuit. Il participe au Match des étoiles de la LNH et est nommé au sein de la deuxième équipe d’étoiles du circuit. Joueur d’équipe, on fait appel à lui pour la Série du Siècle en 1972 face aux Soviétiques et Cashman se distingue une fois de plus sur la glace comme dans le vestiaire. Au cours d’un match hors concours en Suède, Cashman est victime d’un bâton errant à la bouche qui nécessite de nombreux points de suture à la langue. Cette blessure l’oblige à rater tous les matchs en sol soviétique, mais ne parvient par à diminuer son enthousiasme, lui qui est une motivation pour ses coéquipiers. Capitaine des Bruins de Boston de 1978 à sa retraite en 1983, il est embauché par son ancien coéquipier et ami Phil Esposito à titre d’entraîneur adjoint des Rangers de New York où il passera cinq saisons. Par la suite, il occupe un poste identique avec le Lightning de Tampa Bay avant de se joindre aux Flyers de Philadelphie qu’il dirige brièvement en 1997 avant d’assumer le rôle d’adjoint de 1998 à 2001. En 2001, Cashman revient dans sa ville d’adoption, à Boston, où il remplit à nouveau les fonctions d’entraîneur adjoint.