Jackie Callura passe le début de sa vie de jeune batailleur à se quereller dans le quartier difficile de Hamilton et finit par défendre ses titres en boxe à travers le monde. À 1,7 mètres, il est un des plus petits boxeurs au Canada, et ne pèse que 57 kilos. À l’âge de 14 ans, il commence pourtant à s’entraîner et à disputer des combats au « Friday Night Smokers » de Steeltown, et se rendre éventuellement à Winnipeg pour se préparer à des combats plus prestigieux. Il remporte le Championnat du Canada catégorie poids plume en 1931 et fait partie de l’Équipe olympique qui se rend aux Jeux de Los Angeles en 1932. Il joint les rangs professionnels en 1936 où il est renommé pour sa posture de pierre et sa force d’endurance – les deux étant surprenantes étant donné sa taille. En 1943, il remporte le titre de Champion du monde poids plume en écrasant l’Américain Jackie Wilson en 15 rondes. Il réussit à défendre le titre à deux reprises avant de le perdre sept mois plus tard à l’Américain Phil Terranova. En tout, Jackie Callura aura disputé 100 combats professionnels, remportant 57 victoires (treize par mise hors de combat) sur 33 défaites (six par K.O.), pour finir avec dix matchs nuls. Il prend sa retraite après sa défaite en 1943, travaille comme métallurgiste à Buffalo, et revient éventuellement s’installer à Hamilton avec sa conjointe.