Surmonter des obstacles, relativement à sa taille ou à son âge, n’est rien de nouveau pour Stan Leonard. En dépit de sa petite stature de 1,67 m, Stan est un des golfeurs les plus puissants de son temps. À l’âge de dix-sept ans, il remporte le premier tournoi auquel il participe, le Championnat amateur de la Colombie-Britannique en 1932. Il gagne à nouveau en 1935 et, plus tard dans la même année, perd le match final du Championnat amateur canadien au légendaire golfeur et membre du Temple de la renommée Sandy Somerville, au trou supplémentaire. Tout au long des années 1930, 1940 et 1950, Stan domine les tournois provinciaux de l’Ouest canadien, raflant l’Omnium de la Colombie-Britannique à cinq reprises, l’Omnium de l’Alberta à neuf reprises et l’Omnium de la Saskatchewan à deux occasions. En 1955, à l’âge de 40 ans, Stan quitte son emploi auprès du Marine Drive Golf Club de Vancouver, où il aura été professionnel en titre pendant treize ans, pour se joindre au circuit de golf professionnel des États-Unis. Pendant les huit années qui suivent, il se distingue parmi une poignée de golfeurs canadiens qui laissent leur marque sur le circuit de l’AGP. Stan remporte 44 tournois comme professionnel, la plupart au Canada et entre 1957 et 1960, s’empare de trois titres du circuit de l’AGP : l’Omnium Greater Greensboro en 1957, le Tournoi des Champions en 1958, et le Western Open en 1960. En 1959, le Metropolitan Golf Writers of America le nomme Joueur du monde de l’année. Il participe aussi au prestigieux tournoi des Maîtres à douze reprises, se classant parmi les dix premiers en trois occasions. En 1958, il termine avec seulement deux coups derrière le grand Arnold Palmer, et trois coups derrière le champion Art Wall en 1959. Pour tous ses exploits aux États-Unis, Stan Leonard demeure un des golfeurs de chez-nous les plus accomplis au Canada. Entre 1940 et 1961, il remporte huit victoires aux Championnats de l’Association des golfeurs professionnels du Canada entre 1945 et 1961, et est le meilleur joueur à l’Omnium canadien à neuf reprises. Il joue sur l’équipe canadienne dans la Coupe Canada (aujourd’hui la Coupe du Monde) à neuf différentes occasions – dont une avec son collègue du Temple de la renommée des sports au Canada Jules Huot - et se classe deux fois premier en individuel dans la compétition. Il remporte son dernier tournoi en 1975 – le Championnat senior professionnel canadien – à l’âge de 60 ans. Il demeure un golfeur professionnel actif jusqu’en 1981, avant de rentrer à Vancouver et au Marine Drive Golf Club.