Originaire de Orillia en Ontario, Jake Gaudaur s’entraîne avec le champion du monde en aviron Ned Hanlan et remporte lui-même plus de 200 courses au cours de sa carrière sur l’eau. Il gagne sa première à l’âge de 17 ans, et est reconnu dès 1886 comme le meilleur rameur en couple en Amérique du Nord. En 1886, toujours fidèle à la réputation de son maître, Jake met au défi William Beach, l’homme qui a dérobé le titre de champion de Ned Hanlan. Dans une course serrée et palpitante, William Beach prend les devants par une simple longueur de bateau. La même année, Jake termine troisième derrière Ned Hanlan mais, en 1887, réussit finalement à défaire l’ancien champion du monde, marquant le début de sa propre ascension au trône. Au cours des années 1890, Jake est pratiquement imbattable. En 1892, il fait équipe avec George Hosmer et remporte le Championnat du monde en double en couple, puis le Championnat d’Amériques en skiff en 1893, terminant la course de 4,8 km en un temps record de 19 :06. Il améliore sa propre marque l’année suivante avec un temps de 19 :01,5 encore inégalée à ce jour. Après avoir remporté le Championnat des Amériques une troisième fois, on lui accorde le Trophée Richard K.-Fox, à perpétuité. Il atteint l’apogée de sa carrière en 1896 quand il gagne le Championnat du monde en skiff sur la Tamise et qu’il est déclaré le meilleur rameur de la planète. À son retour au Canada, il est accueilli comme un héros avec fanfare, cadeaux et feux d’artifices. Il réussit encore à défendre son titre en 1898 mais sera défait en 1901 par le rameur australien George Towns.