Tom Gayford assure un succès considérable aux équipes équestres canadiennes sur la scène internationale. Sa brillante performance sur la piste de sauts d’obstacles lui mérite maintes médailles d’or aux Jeux panaméricains, du Monde et Olympiques. Sa première grande victoire a lieu en 1959 lorsque l’équipe équestre canadienne remporte une médaille d’or aux Jeux panaméricains dans le concours complet. En 1966, il est capitaine de son équipe à la Coupe des nations et au Championnat en équipe de la Royal Winter Fair. À la fin des années 1960, début 1970, avec Jim Day et Jim Elder, Tom Gayford mène l’équipe de sauts d’obstacles canadienne vers la gloire. Après avoir remporté le bronze aux Jeux panaméricains de 1967, ils surprennent le monde entier en s’emparant de l’or aux Jeux Olympiques de Mexico City en 1968. Cette victoire spectaculaire, dans un sport traditionnellement dominé par les Européens, est considérée dans le monde hippique comme un hasard extraordinaire. Tom et ses coéquipiers démontrent toutefois le contraire en s’emparant de la médaille d’or lors des Championnats du monde en France en 1970. Ils donnent suite à cet exploit avec une autre médaille d’or en équipe aux Jeux panaméricains de 1971. En individuel, Tom Gayford est trois fois champion en sauts en hauteur au New York National Horse Show et, en 1972, remporte le titre au National Horse Show en sauts d’obstacles. Il se retire de la compétition peu de temps après quand son cheval de compétition, Big Dee, est mystérieusement attaqué. Thomas Gayford demeure impliqué sur la scène équestre tout au long des années 1970, 1980 et 1990 en tant qu’entraîneur, conseiller, juge, et dessinateur de parcours. C’est lui qui dessinera le parcours de sauts pour les Jeux Olympiques de Montréal de 1976 et qui servira comme chef d’équipe de l’équipe nationale de 1978 à 1996.