Né à Renfrew en Ontario en 1891, Sylvester Quilty est connu tout au long de sa vie sous le nom de « Silver ». Et pendant la plus grande partie de cette vie il est un célèbre joueur de football et un adepte dévoué du sport amateur. Tel que mentionné dans le Globe and mail en 1930, « Du temps où il jouait dans l’avant-guerre, Sylvester Quilty était le Lionel Conacher de son époque. » À la fin de ses études au Renfrew High School, il s’inscrit à l’Université d’Ottawa en 1907. Il joue ailier sur l’équipe gagnante de la Coupe Yates de l’année comme champions de rugby senior inter-collégial. Il joue pour l’université jusqu’en 1912, occupant la fonction de botteur pour l’équipe en 1908 et 1909 et en tant que capitaine en 1911. Après avoir obtenu son diplôme en 1912, il se joint aux Rough Riders d’Ottawa de l’Inter-provincial Rugby Football Union (mieux connue comme le Big Four). Il passe une saison avec les Rough Riders avant de s’inscrire à McGill en 1914 et de jouer sa dernière saison de football inter-collégial. Suite à sa carrière au jeu, Sylvester reste actif comme entraîneur et arbitre. Il passe deux années à arbitrer au football inter-collégial et trois avec le Big Four. Toutefois, il continue à arbitrer l’occasionnel match pendant une bonne partie des années 1920, souvent appelé à être l’arbitre de la partie par les équipes concurrentes. Il consacre aussi plusieurs années à entraîner les équipes de football d’Ottawa. Il débute par celle de St. Brigid – l’équipe de l’Ontario Rugby Football Union d’Ottawa – en 1917, une position qu’il occupe encore quand on lui demande aussi d’entraîner les nouveaux venus d’Ottawa au Big Four – appelés à l’époque les Senators – en 1920. Vers la fin des années 1920, les amateurs et les médias le supplient encore d’enfiler son chandail et de reprendre son rôle sur le terrain. Il maintiendra son implication dans l’administration du sport amateur au-delà de sa carrière au jeu. Il assiste dans l’organisation de la division d’Ottawa de l’Association canadienne du hockey amateur. En 1922 et en 1923, il est président de l’ACHA, et président national de l’Association de 1924 à 1926. En 1930, il sert sur l’Amateur Athletic Union, qui dirige tout le sport amateur au Canada à l’époque, présidant les comités de ses affiliations et alliances. Le sport est une affaire de famille chez les Quilty. Son fils John, dont la carrière au hockey est interrompue par la Deuxième Guerre mondiale et son service militaire, aura été la recrue de l’année de la LNH en 1940 et 1941.