Bien que ce soit en 1947 que Sam Pollock se joint aux Canadiens de Montréal, il entretient des liens avec le club depuis l’époque où il dirige une équipe de niveau midget qui approvisionne les Canadiens Juniors de Montréal de plusieurs jeunes prospects. Pollock commence au bas de l’échelle et gravit rapidement les échelons. Dès sa troisième année avec l’organisation, on reconnaît son talent inné à évaluer le talent et Sam est nommé directeur du personnel des joueurs. Il occupe ce poste pendant 14 ans, apprenant à connaître les joueurs évoluant dans le système de filiales et l’équipe tout en dirigeant les opérations des Canadiens Juniors de même que le réseau de clubs-écoles des Canadiens. Sous sa gouverne, les Canadiens Juniors remportent la coupe Memorial en 1950 et en 1958 (cette dernière alors que le club est connu sous le nom de Canadiens Juniors d’Ottawa-Hull). En 1962, les Knights d’Omaha, une autre filiale des Canadiens, remportent le championnat de la Ligue centrale (CHL) et peu de temps après Sam Pollock est nommé directeur général et vice-président du Club de hockey Canadien. Durant 14 saisons Sam Pollock occupera les fonctions de directeur général et sous son règne les Canadiens remportent la coupe Stanley à neuf occasions. L’une des premières transactions réalisées par Pollock est de céder deux jeunes espoirs collégiaux aux Bruins de Boston en retour d’un jeune gardien du nom de Ken Dryden. Astucieux, il réalise un coup encore plus fumant quand il parvient à berner un des ses homologues pour réaliser ce qui est considéré comme le plus grand vol dans l’histoire du hockey. Pollock voulait le premier choix en vue de la séance de repêchage en 1971 afin de mettre le grappin sur le spectaculaire Guy Lafleur. Pour s’en assurer, il conclut une transaction avec les pauvres Seals de la Californie et obtient leur premier choix, figurant qu’ils termineront dernier permettant du même coup aux Canadiens de repêcher premiers. Mais durant la saison 1970-1971, les Kings de Los Angeles sont encore plus pitoyables que les Seals. Pour s’assurer que les Kings reprennent du poil de la bête et surpassent les Seals au classement, Pollock leur cède le vétéran Ralph Backstrom en retour de deux inconnus. La présence de Backstrom aide les Kings à quitter le bas fond et à terminer devant les Seals confirmant du même coup que les Canadiens sélectionneront au premier rang. Le reste, comme on le dit si bien, fait partie de l’histoire. On fait appel à Pollock pour assembler Équipe Canada en vue de la présentation de la première Coupe Canada en 1976. Reconnu comme un fin stratège dont la réputation de génie du hockey ne connaît ni temps ni frontière, Pollock est intronisé au Temple de la renommée du hockey en 1978.