Conrad Stephenson (« Con ») Riley est littéralement né pour voyager sur l’eau. Il vient au monde pendant une traversée de l’Atlantique alors que sa mère rentre à Hamilton, en Ontario, après être allée visiter sa famille en Angleterre. En 1883, sa famille déménage à Winnipeg où son père travaille pour des compagnies d’assurances et de fiducie. Athlète dès sa jeunesse, Conrad joue au curling, au hockey et au tir au pigeon d’argile, et est un des meilleurs parmi les premiers joueurs de polo au Manitoba. Mais c’est lorsqu’il se joint au Winnipeg Rowing Club (WRC) en 1892 qu’il découvre son créneau sportif. Comme rameur, il remporte des compétitions nationales et internationales en double, en quatre, et en huit, alors qu’en tant que membre du club il participe au WRC comme rameur, entraîneur, organisateur et administrateur. Le WRC est fondé en 1883 et, au moment où se joint Conrad, est fier de posséder un illustre pavillon au confluent de la Rivière-Rouge et de l’Assiniboine, don de Donald Smith, 1er baron Strathcona. Le 8 août 1900, Conrad Stephenson participe à un des plus grands moments du début du club quand il avironne le WRC en huit à la victoire sur la célèbre équipe Argonaut de Toronto lors d’une course d’exposition. Ce même équipage se rend à Philadelphie en 1901 pour s’emparer de l’épreuve intermédiaire en huit de la National Association of Amateur Oarsmen (NAAO). La gloire nationale vient en 1902 quand Conrad Riley et Fred Bole gagnent le titre junior national en double des régates de la CAAO (Canadian Association of Amateur Oarsmen). Plus tard dans l’année, Conrad mène le WRC à la victoire dans le senior en quatre et l’international en quatre des régates de la NAAO. Le WRC reproduit ces deux exploits en 1903 et ajoute le titre à l’épreuve senior en huit avec Conrad comme chef de nage. Le WRC en quatre, avec Conrad à la proue, se rendent à Henley pour concourir pour la Coupe Stewards de 1904, mais son battus dans la finale. En 1908, il s’empare du titre senior national, menant le WRC en huit à la victoire à la régate de la CAAO. Mais c’est en 1910 que le WRC réalise ce dont ils avaient rêvé six ans plus tôt à Henley alors que Conrad barre un équipage en quatre de Winnipeg à la Régate Royale de Henley pour la Coupe Stewards. Cette fois ils l’emportent sur les champions en titre, le Thames R.C., en demi-finales, avant de rafler la coupe en défaisant le Mainzer R.C. d’Allemagne en finale. Le plus célèbre moment du WRC survient lors de la régate de la NAAO en 1912 où le club balaie toutes les sept épreuves avec Conrad comme chef de nage au senior en quatre, à l’international en quatre et au senior en huit. En 1913, il mène le WRC à des victoires au senior en quatre et au senior en huit à la régate de la CAAO. L’équipage en huit, menée par Conrad S. Riley, se rend à Henley pour participer à la Coupe Grand Challenge, avançant jusqu’en demi-finales où ils perdent à l’éventuelle équipe gagnante de la Harvard University. En 1914, Conrad prend la Coupe Lipton inaugurale lors de la régate de la North West International Rowing Association (NWIRA) alors que le WRC s’empare de tous les championnats de la régate. Le WRC aura joué un rôle clé dans la fondation du NWIRA en 1885 et de nos jours, le Trophée Con Riley est décerné à son champion masculin. La saison 1914 sera par contre la dernière en tant que rameur de compétition. La guerre en Europe interrompt sa carrière professionnelle et athlétique alors qu’il se joint aux Forces canadiennes outremer. À son retour de la guerre, il reprend son association avec le WRC comme entraîneur. En 1929, il est élu président honoraire du WRC, ayant déjà servi pour le club pendant 37 années à titre de vice-capitaine, capitaine, vice-président et, en 1911, de président. Alors que sa carrière professionnelle le mène à un poste d’administrateur exécutif pour la Companie de la Baie d’Hudson, Conrad S. Riley continue à ramer jusqu’à l’âge de 70 ans.