Le champion skipper Walter Windeyer aura démontré à la communauté de voile européenne qu’un capitaine des Grands Lacs est apte à prendre la mer en remportant la prestigieuse Gold Cup en 1959. Fils d’un amateur de voile, Walter passe les étés de son enfance sur les eaux entourant l’Île Ward de Toronto. Il fait ses débuts à la voile à l’âge de dix ans et gagne sa première course, la Coupe Douglas, à bord d’un dinghy de 14 pieds avant l’âge de vingt ans. Vers la fin des années 1920, il a déjà ramassé trois Trophées Wilton Morse consécutifs et, en 1932, est le capitaine de l’Invader II qui participe à la Coupe Challenge du Canada. En 1936, il fait partie de l’équipe canadienne qui remporte la Coupe Currie dans la classe dinghy internationale à Lowestoft, en Angleterre. Dans les années 1950, les bateaux de catégorie dragon, la plus petite catégorie internationale d’embarcations considérées comme des yachts, commence à gagner en popularité aux compétitions canadiennes. En 1954, la Brasserie O’Keefe limitée fait don d’un trophée décerné à chaque année au champion dragon des Grands Lacs. Walter s’intéresse rapidement à la course de dragon et, en 1958, conduit le Corte à la victoire dans la course du Trophée O’Keefe. Le prix inclut un voyage en Europe l’année suivante pour participer à la Dragon Gold Cup, l’emblème des Championnats du Monde Dragon. Cependant, Walter n’est pas convaincu que le Corte soit à la hauteur de la vitesse des bateaux sophistiqués européens, et forme donc un consortium avec la firme O’Keefe, et son ami de voile de toujours Ian Armour, pour acquérir le Tip de construction danoise, un bateau qui aura remporté la Gold Cup en 1957 avec le skipper danois Ole Berntsen. Avec Ken Bradfield et Sicotte Hamilton à bord, Walter conduit le Tip à la victoire dans la cinquième et dernière course de la Gold Cup de 1959. L’emportant sur 41 des meilleures embarcations au monde, Walter et son équipage sont les premiers non Européens à s’emparer de la Coupe convoitée. Après une autre victoire dans la course pour le Trophée O’Keefe, il lève les voiles en direction d’outremer à nouveau en 1960 pour défendre son titre de la Gold Cup au Royal Netherlands Yacht Club en Hollande. Cependant, juste avant le début de la quatrième course, il est atteint d’une légère attaque cardiaque. Faisant fi des recommandations de son médecin, le dévoué capitaine reprend la barre et termine huitième sur 40 participants. Il se rend directement à l’hôpital après la course, mais est trop souffrant pour participer à la cinquième et dernière course. Malheureusement, sa condition l’empêche aussi de concourir aux Olympiques, auxquels il devait se rendre immédiatement après les épreuves de la Gold Cup. Un équipier suppléant est envoyé à sa place et termine cinquième. Il revient à la charge en 1961 pour s’emparer du Trophée du Duc d’Édimbourg, un prix nord-américain prestigieux. Il réclame aussi son troisième Trophée O’Keefe, mais cette fois-ci le reçoit à perpétuité en l’honneur de son exploit historique. D’autres victoires importantes s’ajoutent, dont le Trophée du fondateur du Royal Canadian Yacht Club et le Trophée du Toronto Telegram pour dragons. Par malheur, sa carrière de voile, ainsi que sa vie, sont écourtées en 1964 par une deuxième attaque cardiaque. Membre actif de la communauté de voile de Toronto, Walter Windeyer siège sur le comité de voile du Royal Canadian Yacht Club pendant plusieurs années, est capitaine de flotte en 1960, et vice-commodore de 1961 à 1964. Il est partout respecté pour son brillant talent comme marin et sa noble conduite de gentleman.