Joe Ryan aura été le premier homme à gérer trois différentes équipes dans ce qui est aujourd’hui la Ligue canadienne de football. Mais sa plus grande contribution à ce sport vient des efforts qu’il met dans le recrutement des meilleurs talents des Prairies, peu importe qu’ils soient originaires d’un côté ou de l’autre de la frontière canado-américaine. Son utilisation de joueurs « importés » révolutionne le jeu et met les équipes de l’Ouest canadien sur un pied d’égalité avec leurs homologues de l’Est dans les matchs annuels de la Coupe Grey. Même s’il est né au Canada, Joseph passe la majeure partie des années 1920 dans le Midwest américain. Il rentre à Winnipeg en 1927 pour travailler comme teneur de comptes pour le Manitoba Wheat Pool, mais ne se tient jamais trop loin de la scène locale de football. En 1931, il est déjà gérant bénévole du Winnipeg Rugby Club, lequel concoure localement contre le St. John’s Club. Il sera aussi chroniqueur de football pour le Winnipeg Free Press. En 1932, Joe Ryan réussit à convaincre les deux équipes de se fusionner dans le but de former une équipe plus compétitive pour la Coupe Grey. Le Winnipeg Football Club, rapidement mieux connu comme les Blue Bombers, est donc formé. Ils jouent en 1933 avec trois joueurs importés des États-Unis mais perdent la demi-finale de la Coupe Grey aux Argonauts de Toronto. La saison suivante sera encore moins prospère, avec la Dépression de plus en plus profonde dans les Prairies qui ne fera qu’aggraver les choses. L’année 1935 sera décisive. Joseph, à l’époque le premier gérant d’équipe de football canadien à temps plein, organise un groupe de commanditaires locaux qui investissent 7500 $ dans le club. Il utilise l’argent pour importer neuf joueurs de rangs universitaires aux États-Unis, dont la plus grande étoile est Fritz Hanson. Cette année-là, Winnipeg affronte les Tigers de Hamilton pour la Coupe Grey, et la victoire de 18-12 des Bombers marque la première fois qu’un adversaire de l’Ouest canadien s’empare du plus prestigieux trophée du football. L’équipe montée par Joe Ryan continue à dominer le football Canadien. Les Blue Bombers représentent l’Ouest à nouveau aux matchs de la Coupe Grey de 1937 et de 1938, défaits à chaque occasion par les Argonauts de Toronto. Mais Winnipeg reprend toutefois la Coupe en 1939, et encore à 1941, les deux victoires aux frais d’Ottawa. Au cours de ses années d’implication dans le football à Winnipeg, Joe agit comme représentant de la division de l’Ouest sur le comité des règlements de la Fédération canadienne de rugby. C’est par l’entremise de cet organisme qu’il aidera à développer le football au Canada et ses politiques en matière d’importation de joueurs non canadiens. À cause de la guerre, les Blue Bombers suspendent leurs opérations en 1942, et Joseph se rend à Montréal pour travailler à l’agence fédérale de l’impôt sur le revenu. Toutefois, avant son départ, Joseph est l’invité d’honneur d’un dîner d’adieu, au cours duquel il est déclaré membre à vie du Winnipeg Football Club. (En 1958, il sera aussi nommé premier membre à vie de l’Association des anciens des Blue Bombers). À Montréal, il s’associe à Lew Heyman, Léo Dandurand et Eric Cradock qui tente de raviver le football dans la ville. Il se joint à l’équipe nouvellement formée des Alouettes de Montréal comme directeur général et recrute les talents qui formeront la base de l’équipe gagnante de la Coupe Grey de 1949 à Montréal. Après que Eric Cradock aura vendu ses intérêts dans les Alouettes, Joe se joint à sa firme de courtage de Toronto. En 1960, on lui offre cependant le poste de directeur général à Edmonton. Le club perdra le match de la Coupe Grey au cours de sa première saison comme chef de l’équipe, mais il restera avec les Eskimos jusqu’en 1963. Il aura reçu une plaque de la Fédération canadienne de rugby dix-huit ans plus tôt, en 1945, pour ses contributions au football, et honoré par sa nomination au Temple de la renommée du football canadien.