Il a été dit un jour que le jockey George Woolf a « un tempérament de champion. Soit tout feu, ou froid comme la glace », une description juste de ce qui est particulièrement apparent dans ses tactiques inimitables sur la piste de course. George sait juger sa monture et quand le moment est venu d’agir. Il est surnommé « The Iceman » pour sa capacité à attendre avec son cheval, à garder son calme et à courir avec le peloton jusqu’à la dernière phase de la course, où il s’embrase soudain et laisse la compétition dans un nuage de poussière. George naît dans les contreforts de Cardston, en Alberta, dans une famille amateur de chevaux. Son père et deux de ses frères sont des monteurs de cheval de rodéo, sa mère écuyère de cirque, et le jeune George est à l’aise sur une selle bien avant de l’être sur ses deux jambes. Il passe quelques années sur les pistes canadiennes avant de se joindre au circuit américain en 1928. Il conduit son premier gagnant la même année à Tijuana, et son succès progresse rapidement jusqu’à ce qu’il soit reconnu comme l’un des meilleurs jockeys en Amérique. En dix-neuf années de course, il cumule 721 victoires, termine deuxième à 589 reprises et 468 fois troisième. Bien que seulement treize de ces années soient passées sur des pistes reconnues, il réussit à cumuler un total ahurissant de 97 victoires dans des courses majeures aux États-Unis. Parmi ses plus grands triomphes figurent le Preakness de 1936 avec Bold Venture, ainsi que trois victoires chacun au American Derby, au Handicap de Havre de Grace, au Futurity de Belmont, et à la Gold Cup de Hollywood. Seul le Derby du Kentucky lui échappe. Son exploit le plus spectaculaire survient en 1938 quand il monte le célèbre Seabiscuit à la victoire sur le triple-couronné War Admiral lors d’un important match à deux au Pimlico Special. Il monte aussi d’éminent étalons tels Whirlaway, Alsab, Pavot, Challedon et Kayak II. En 1942 et en 1944, il est le premier jockey en gains cumulés aux États-Unis. Il semble que la seule raison pour laquelle il n’atteint jamais le niveau de champion jockey (le plus de victoires dans une année) soit qu’il n’accepte pas autant de monture que les autres jockeys. Vers la moitié des années 1940, les effets du diabète commencent à se faire sentir, obligeant George à se battre avec son poids. Il ouvre un restaurant à Arcadia, en Californie, et bien qu’il joue avec l’idée d’abandonner la piste, il ne peut en rester éloigné. En 1945, il monte Bymeabond et remporte la victoire au Derby de Santa Anita. L’année suivante, la tragédie frappe. Alors qu’il est monté sur Please Me à Santa Anita, le cheval trébuche soudainement, l’envoyant au sol. Il ne revient jamais à lui et décède au cours de la nuit à l’hôpital. Une statue de bronze à son image grandeur nature est érigée à l’entrée de la piste de course de Santa Anita. En 1950, le Trophée George Woolf est instauré en son honneur et décerné à chaque année au jockey nord-américain qui démontre le plus d’excellence dans sa conduite professionnelle et personnelle, tant sur que hors piste. Pour son propre bilan exceptionnel, George Woolf est intronisé à l’American National Museum of Horse Racing and Hall of Fame en 1955, et au Temple de la renommée de la course de chevaux du Canada en 1976.