Cliff Lumsdon fait ses débuts en natation de longues distances à un très jeune âge. À six ans, il se joint au Lakeshore Swim Club de Toronto, et à l’âge de 18 ans, devient le champion mondial en marathon de natation. Il a comme entraîneur Gus Ryder, lui aussi intronisé au Temple de la renommée du Canada, et remporte en 1949 le marathon de natation de 15 miles (24 km) de l’Exposition nationale canadienne du Lac Ontario. À cette époque, cette compétition est considérée comme le Championnat du monde du marathon de natation. Lors de cette édition de l’ENC en 1949, il atteint la célébrité avec un temps de 7 heures, 54 minutes et 55 secondes, et décroche ainsi le Trophée Lou Marsh de l’Athlète canadien de l’année. Cliff renouvelle l’exploit en remportant l’ENC année après année, en 1950, 1952, 1953, et en 1955 (accompagné d’une deuxième place en 1962, ainsi qu’une troisième place en 1951), méritant ainsi le titre de Champion du Monde à cinq reprises en moins de sept années. L’ENC de 1955 sera particulièrement mémorable pour Cliff Lumsdon. Ayant mis de côté les épreuves de 10 et 15 miles utilisées auparavant, les organisateurs décident d’introduire l’épreuve de la traversée du Lac Ontario, un an après la toute première traversée exécutée par Marilyn Bell. Cependant, comme on annonce du mauvais temps, les organisateurs simulent plutôt une épreuve de natation de 32 miles dans la zone intérieure de la digue de l’ENC. La plupart des nageurs ne se sentent pas à la hauteur du défi, et Cliff se retrouve éventuellement le seul des 35 nageurs partants à rester en course. Comme il commence à ressentir de la fatigue au bout de 26 miles, l’attention des médias s’intensifie et les commanditaires se mettent à offrir des récompenses additionnelles, qui s’ajoutent au prix de 15 000 $ annoncé pour le grand gagnant. À la fin de la course, Cliff remporte 84 000 $ sous forme de prix et de cadeaux, y compris une maison et un pavillon de chasse. Cliff Lumsdon réussit aussi bien lors de différents marathons de natation professionnels majeurs. En 1956, il devient la deuxième personne à franchir le Détroit de Juan de Fuca, qui représente une distance de 160 kilomètres entre Victoria en Colombie-Britannique et l’état de Washington. En accomplissant la traversée dans un temps de 11 heures et 35 minutes, il démontre ainsi ses habiletés de nageur en eau froide. De 1954 à 1964, Lumsdon participe à chaque année au célèbre marathon Atlantic City Around the Island. Il remporte la course de 22 miles en 1956 et en 1959, et termine deuxième à cinq autres occasions. Cliff Lumsdon se retire de la natation de compétition en 1969. Suite à ses remarquables 21 ans de carrière professionnelle, il œuvre dans les loisirs pour la ville d’Etobicoke et se tourne vers l’entraînement. Diana Nyad et sa fille Kim comptent alors parmi ses élèves. En 1976, à l’âge de 19 ans, Kim devient la 11e personne à réussir la traversée du Lac Ontario. En 1982, Cliff Lumsdon est nommé à l’Ordre du Canada. De plus, ses contributions sont récompensées d’autres façons. En 1988, la ville de Toronto nomme un parc du bord de l’eau en son honneur et, suite au décès prématuré de Cliff Lumsdon, l’organisation Solo Swims of Ontario instaure le Trophée Cliff Lumsdon pour performances exceptionnelles lors d’épreuves de marathon de natation. Cliff Lumsdon, Gus Ryder et Marilyn Bell sont les récipiendaires inauguraux de ce prix.